อาจารย์สมศักดิ์ บุญเรืองขาว ครูผู้ฝึกสอนฟุตบอลของโรงเรียนในสมัยอาจารย์ชาลี ถาวรานุรักษ์ เป็นผู้อำนวยการ ได้วางรากฐานฟุตบอลอย่างเข้มแข็งให้แก่โรงเรียน โดยสอนทักษะให้แก่นักฟุตบอลตั้งแต่ยังเป็นทีมเด็ก ในช่วงปี ๒๕๒๒ - ๒๕๒๗ ทีมเทพศิรินทร์ชนะเลิศในรุ่นต่างๆมากมาย อันเป็นการสร้างตำนานมหาอำนาจลูกหนังขาสั้นของโรงเรียน เช่นได้แชมป์ฟุตบอลกรมพลศึกษารุ่นจิ๋วถึง ๕ ปีซ้อน ๒๕๒๒ - ๒๕๒๖) ได้แชมป์รุ่นอายุ ๑๓ ปี ติดต่อกันสามปี ( ๒๕๒๕ - ๒๕๓๗) และได้แชมป์กรมพลศึกษารุ่น ๑๕ ปี สามปีซ้อน (๒๕๒๖ - ๒๕๒๘)